Calvin Klein pochází z rodiny maďarského emigranta, vyrostl v New Yorku a vystudoval světoznámou High school of art and design. Módnímu návrhářství se Calvin Klein začal věnovat již ve svých pěti letech a již v raném věku si založil svůj vlastní módní salon. Celkový počáteční vklad do firmy Calvin Klein tehdy činil šest tisíc dolarů, které si ovšem musel vypůjčit.
Úspěch značky Calvin Klein se dostavil záhy, sám zakladatel byl v té době označován jako drzý a namyšlený mladík. Pod značkou Calvin Klein tvořil modely nezvyklé, lehké, pohodlné a hlavně moderní. V tehdejší době byly modely Calvin Klein šokem pro módní veřejnost, která byla zvyklá na vcelku nenositelné a vysoce komplikované oblečení. Sám Calvin Klein prohlásil: "Udělám rád džíny, ve kterých se nebudete stydět před anglickou královnou, dejte mi ale pět tisíc dollarů - to je ta správná cena za MOJE džíny!". V pozdější době se z označení Calvina Kleina jako drzého mladíka stalo označení sebevědomého mladého muže, který se proslavuje jako mistr barev a tvůrce provokativních módních návrhů.
V 70. a 80. letech se Calvin Klein začal specializovat na džínové oděvy. Jejich reklama v té době vyvolala velký poprask, když se Brooke Shieldsová ukázala na reklamních plakátech pouze v džínách Calvin Klein jako jediném kusu oblečení. Kolekci spodního prádla pod značkou Calvin Klein předváděla v 90. letech Kate Moss.
Značka Calvin Klein se v současné době specializuje na unisexové oblečení, trička i džíny tedy mohou obléct jak muži tak ženy. Kromě oblečení se značka Calvin Klein specializuje i na ostatní produkty jako např. Calvin Klein hodinky, Calvin Klein parfémy a doplňky. Značka se výrazně zviditelnila uvedením první unisexové vůně na trh - byla to CK One. Po ní následovaly ještě Escape, Eternity, Obssesion, CK in 2 U, Euphoria nebo Euphoria Blosom.
V roce 2005 prodal Calvin Klein svoji firmu koncernu Phillips-VanHeusen za 430 milionů dolarů. V současné době je čistý roční zisk firmy Calvin Klein více než deset miliard korun.
